Trofi Villas-Boas buat Sir Bobby

Seperti Mourinho juga, Villas-Boas tidak memulai karirnya sebagai pemain. Dia memulai karir lapangan hijau sebagai asisten pelatih Sir Bobby Robson. Kemudian dia mendapatkan lisensi UEFA saat masih berusia 17 tahun.

Klub pertama yang dilatihnya adalah British Virgin Islands. Pada usia 21 tahun, Villas-Boas direkrut Mourinho untuk menjadi asistennya di Porto dan berlanjut ketika melatih Chelsea dan Inter Milan. Pada 2009, dia mengambil keputusan berkarir sebagai pelatih di Academica de Coimbra.

Hanya semusim di Academica, pada Juni 2010 dia bergabung ke Porto menggantikan Jesualdo Ferreira. Ternyata, Villas-Boas langsung berhasil di musim pertamanya. Makanya, dia mendedikasikan prestasinya itu untuk Sir Bobby, Jose Mourinho, dan Josep Guardiola. Terutama Sir Bobby yang merekrutnya ketika masih berusia 16 tahun.

"Saya tidak berkesempatan mengucapkan salam perpisahan kepadanya. Saya mendedikasikan kemenangan ini untuk dia dan istrinya Elsie atas apa yang telah mereka berikan kepada saya," kata Villas-Boas, seperti dikutip Goal.